Моносахариды сравнительно устойчивы к действию кислот в мягких условиях, но в жестких условиях кислотного гидролиза при высокой температуре они неустойчивы и претерпевают следующие превращения.

1.    Межмолекулярные реакции конденсации – реакции реверсии.

2.    Внутримолекулярные реакции дегидратации по двум направлениям:

а)    образование ангидросахаров, в том числе левоглюкозана;

б)    образование продуктов неуглеводного характера – гетероциклических (фурановых) альдегидов и других продуктов:

пентозы -> фурфурол -> муравьиная кислота;

гексозы -> гидроксиметилфурфурол -> муравьиная и левулиновая кислоты; гексуроновые кислоты —> (декарбоксилирование) -> пентозы -> фурфурол.

3. Конденсация фурановых альдегидов с ароматическими соединениями:

а)    с лигнином – образуются лигнофурановые (лигногуминовые) вещества;

б)    с низкомолекулярными фенолами — гуминоподобные вещества.

Гуминоподобные вещества – высокомолекулярные соединения кислого характера, состав и строение которых еще не установлены. Они плохо растворимы и имеют сходство с гуминовыми веществами почвы (веществами, образующимися в почве из растительных остатков в результате биодеградации).

Количество образующихся гуминоподобных веществ зависит от условий гидролиза В условиях гидролиза полисахаридов концентрированными кислотами, т.е. при низких температурах, распад моносахаридов происходит в значительно меньшей степени, чем в разбавленных кислотах при высоких температурах, и их выход почти количественный.